Tout savoir sur les pentests

Pentest : Qu'est-ce que c'est ?

Le pentest, ou test d'intrusion, est une évaluation de la sécurité informatique qui simule une attaque réelle pour identifier les vulnérabilités d'un système d'information. Cette pratique permet aux entreprises de détecter les points faibles de leur infrastructure informatique avant que des cybercriminels ne puissent les exploiter. Le pentest vise à renforcer la résilience des systèmes face aux menaces, en prévenant ainsi les cyberattaques et protégeant les données sensibles.

Quels sont les types de tests d'intrusion ?

Les tests d'intrusion, ou pentests, se déclinent en plusieurs types pour couvrir différents aspects de la sécurité informatique. Voici les principaux types de tests d'intrusion :

Tests d'applications web : Ces tests s'axent sur les applications web pour identifier les vulnérabilités liées à la conception de l'application ou aux bugs de sécurité.
Tests d'applications mobiles : Ils vérifient la sécurité des applications mobiles, en recherchant des vulnérabilités dans les codes d'application ou dans les protocoles de communication.
Tests d'API : Ces tests se focalisent sur les points de terminaison d'API pour détecter les vulnérabilités d'authentification, de validation des entrées, et d'autres problèmes de sécurité.
Tests d'Internet des objets (IoT) : Ces tests ciblent les appareils connectés, en vérifiant la sécurité de leurs protocoles de communication, de leurs interfaces utilisateur et de leurs configurations par défaut.

De nombreux autres types de test d'intrusion plus spécifiques existent en fonction des spécificité des périmètres ciblés. Chaque type de test vise un aspect spécifique de l'infrastructure d'information, permettant une évaluation complète de la sécurité du système d'information.

Pentest vs. Scan de vulnérabilités

Le pentest se distingue du scan de vulnérabilités par sa méthode d'approche et son degré d'automatisation. Le scan de vulnérabilités est un processus automatisé qui détecte les vulnérabilités connues et courantes dans un système. En revanche, le pentest simule des attaques réelles pour tester l'exploitation des vulnérabilités et évaluer la résilience globale du système.

Alors que le scan de vulnérabilités peut fournir une vue d'ensemble des risques connus rapidement, le pentest, grâce à son approche manuelle et ciblée, est capable de détecter des vulnérabilités plus subtiles et complexes, souvent manquées par les outils automatisés. Il requiert une expertise en cybersécurité pour mener à bien ces simulations d'attaque et fournir des recommandations précises pour renforcer la sécurité.

Méthodologies de pentesting

Il existe trois cadres méthodologiques principaux de pentesting : le blackbox, le greybox et le whitebox. Chacune de ces méthodologies offre une perspective différente sur le système d'information, permettant de couvrir une large gamme de scénarios de menace.

Blackbox : Cette méthode consiste à effectuer le test sans aucune connaissance préalable du système. Le pentester joue le rôle d'un attaquant qui n'a pas accès à l'information interne de l'entreprise. Il doit donc explorer le système de manière exhaustive pour identifier les vulnérabilités.
Greybox : Le pentester dispose d'une partie des informations sur le système, comme les noms de domaine ou des informations de connexion (compte utilisateur sans privilège typiquement). Cela permet une approche plus ciblée et efficace, tout en conservant une certaine incertitude similaire au blackbox.
Whitebox : Dans cette méthode, le pentester a un accès complet aux informations du système, y compris les codes source, les architectures et les configurations. C'est la méthode la plus approfondie, permettant une analyse en profondeur des vulnérabilités.

L'utilisation combinée de ces méthodologies permet une évaluation complète de la sécurité du système d'information, en couvrant une variété de scénarios d'attaque potentiels.

Outils du pentest

Les outils de pentest jouent un rôle crucial dans le processus d'évaluation de la sécurité informatique. Voici quelques-uns des outils les plus couramment utilisés par les pentesters :

Kali Linux : Une distribution Linux spécialisée en cybersécurité, regroupant de nombreux outils d'analyse et de test de sécurité.
nmap : Un outil de reconnaissance et de cartographie de réseau, permettant d'identifier les hôtes et les services disponibles sur un réseau.
Metasploit : Un framework de pentest réputé pour sa polyvalence, permettant d'exploiter les vulnérabilités détectées.
Wireshark : Un analyseur de paquets réseau, utilisé pour inspecter et déboguer les communications réseau. C'est un logiciel que l'on retrouve souvent dans la boite à outil des administrateurs réseaux.
John The Ripper : Un outil pour le cracking de mots de passe, particulièrement efficace pour les mots de passe simples.
Hashcat : Un logiciel de cracking de mots de passe capable de tester de nombreux types de hachage en exploitant la puissance de calcul parallèle des GPUs.
Hydra : Un outil d'attaque brute force pour essayer de se connecter à diverses applications en utilisant différentes méthodes d'authentification.
Burp Suite : Un ensemble d'outils de référence pour tester la sécurité des applications web.
Zed Attack Proxy (ZAP) : Un outil de test de sécurité pour les applications web, similaire à Burp Suite et Open Source.
sqlmap : Un outil d'exploitation de vulnérabilités SQL injection, permettant de détecter et d'exploiter ces vulnérabilités.
aircrack-ng : Un ensemble d'outils pour tester la sécurité des réseaux Wi-Fi, capable de réaliser des attaques de type WEP, WPA et WPA2.

Ces outils, et bien d'autres, combinés à l'expertise du consultant, permettent une analyse approfondie des vulnérabilités du système d'information. La plupart des entreprises exerçant dans ce domaine depuis plusieurs années, comme Cogiceo, ont également développé leurs propres outils. Chez Cogiceo, nous avons en particulier poussé l'outillage en cassage de mot de passe et en audit de sécurité d'Active Directory bien au delà de l'état de l'art de leur temp.

Étapes des tests d'intrusion

Les tests d'intrusion, ou pentests, suivent généralement huit étapes clés pour garantir une évaluation complète de la sécurité informatique :

Reconnaissance : Le pentesteur collecte des informations sur le système cible, en utilisant des outils tels que nmap, pour identifier les hôtes, les services et les ports ouverts.
Cartographie du réseau : Cela implique la création d'un modèle détaillé de l'infrastructure réseau, y compris les serveurs, les pare-feux et les routeurs.
Identification des vulnérabilités : En utilisant des outils comme OpenVAS, Nessus, Burp Suite, et ses propres scripts, le pentester détecte les vulnérabilités potentielles, que ce soit des logiciels obsolètes ou buggué aussi bien que des configurations inappropriées.
Exploitation : Le pentesteur essaie d'exploiter ces vulnérabilités pour accéder à des parties du système qui lui étaient auparavant inaccessible.
Élévation des privilèges : Si un accès est obtenu, le pentester tente de gagner des privilèges élevés, passant d'un utilisateur standard à un administrateur, par exemple.
Propagation : Une fois que le pentester a des privilèges élevés, il cherche à se déplacer dans d'autres parties du réseau pour découvrir de nouvelles vulnérabilités. Cela revient sensiblement à recommencer le processus à partir de l'étape numéro "1" sur ce nouveau périmètre accessible.
Nettoyage : Avant de terminer sa mission, le pentesteur s'assure que toutes les traces de son passage ont été effacées pour ne pas alerter le système de sécurité présent ou futur et ne pas laisser le système d'information dans un état dégradé.
Production d'un rapport détaillé : Le rapport final doit inclure une description détaillée de chaque étape, des vulnérabilités découvertes, et des recommandations pour améliorer la sécurité.

Ces étapes, appliquées de manière méthodique, permettent une évaluation approfondie de la sécurité informatique, aidant les entreprises à renforcer leur résilience face aux cybermenaces.

Collaboration entre pentesteur et audité

La réussite d'un pentest dépend largement de la collaboration étroite entre le pentesteur et l'audité, c'est-à-dire l'entreprise ou l'organisation qui subit le test. Il est crucial de ne pas voir ce processus comme une compétition ou une confrontation, mais plutôt comme un effort collaboratif visant à améliorer la sécurité informatique de l'audité.

L'audité joue donc un rôle essentiel en fournissant les informations nécessaires au pentesteur, telles que les configurations du système, les listes d'utilisateurs et les accès aux différentes applications. Il doit également garantir qu'un personnel approprié est disponible pour répondre aux questions et aider le pentesteur dans son travail. Parallèlement, le pentesteur doit communiquer clairement ses méthodes et ses objectifs à l'audité, en assurant un suivi régulier et des mises à jour sur l'avancement du test.

Cette collaboration permet non seulement d'assurer la précision et l'exhaustivité du test, mais aussi de minimiser les perturbations pour les utilisateurs finaux et les services critiques. Elle favorise une meilleure compréhension mutuelle des enjeux de sécurité et contribue à la mise en œuvre efficace des recommandations post-pentest.

Rapport et actions post-pentest

Après la réalisation du pentest, une étape cruciale consiste à produire un rapport détaillé qui sera utilisé pour planifier les actions correctives. Ce rapport doit être partagé au sein de l'organisation, en particulier avec le DSI, pour intégrer les recommandations dans le plan d'action de sécurité. Il est important de planifier un contre-audit quelques semaines ou mois après la réunion de restitution, ciblant exclusivement les vulnérabilités précédemment identifiées, afin de vérifier l'efficacité des mesures correctives qui auront été mises en place suite à l'application du plan d'action.